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Penetration Testing

Identifizierung verdeckter Schwachstellen

Überblick

Was ist ein Pentest?

Penetration Testing (Pentests) sind simulierte Cyberangriffe bei denen Sicherheitsexperten IT-Systeme auf ausnutzbare Sicherheitslücken untersuchen, um die damit verbundenen Risiken zu bewerten.

Solche Schwachstellen entstehen entweder durch Fehler in Konfiguration oder Programmierung der eingesetzten Webanwendungen, Betriebssysteme, Systemdienste, IT-Infrastruktur, Cloud-Diensten oder auch einfach durch riskantes Verhalten von Benutzern.

Beim Pentesting wird die Perspektive eines Angreifers eingenommen und versucht mit den gleichen Mitteln und Tools die vorhandenen Sicherheitsmechanismen auszuhebeln.

Zu den Ergebnissen eines Penetrationstests gehört ein umfangreicher Bericht mit Darstellung der aufgefundenen Sicherheitsschwachstellen mit Empfehlungen zur Behebung.

Das wichtigste Ziel beim Penetration Testing sollte nicht sein zu zeigen, dass ein Unternehmen gehackt werden kann, sondern die Sichtweisen und Techniken eines realen, fortgeschrittenen Angreifers so einzubringen, dass zielgerichtete Gegenmaßnahmen kosteneffizient umgesetzt werden können.

Dr. Ewan FleischmannDr. Ewan Fleischmann — Gründer Redlings GmbH

Gründe für einen Pentest

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Ein Penetrationstest unterstützt das Beheben von Sicherheitslücken bevor diese durch Kriminelle ausgenutzt werden können.

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Ein Penetrationstest ist eine unabhängige Prüfung von umgesetzten Sicherheitsmaßnahmen.

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Es werden Compliance-Anforderungen wie ISO 27001, PCI DSS oder DSGVO unterstützt.

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Nicht genutzte Potentiale vorhandener Sicherheitstechnologien werden durch einen Pentest aufgezeigt.

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Ein Penetrationstest bringt Transparenz in die tatsächliche Bedrohungslage der eigenen IT-Infrastruktur.

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Ein Pentest unterstützt die Priorisierung von IT-Investitionen durch Aufzeigen von IT-Sicherheitsrisiken.

Welche Arten von Penetration Tests gibt es?

Auch wenn es verlockend erscheint, von einem Pentester zu verlangen, dass er „mal eben alles durchtestet”, würde dies wohl nur dazu führen, dass an der Oberfläche eine Menge Schwachstellen gefunden werden. Ohne den entsprechenden zeitlichen Rahmen ist es aber nicht möglich die vorgefundenen Sicherheitsprobleme in der Tiefe auf Relevanz sowie Business-Impact zu prüfen. Für einen Penetration Test unterscheiden wir dabei verschiedene Schwerpunktbereiche.

Netzwerk-Pentest

Netzwerk-Pentest

Bei einem Penetration Test auf ein Netzwerk werden interne oder über das Internet erreichbare Adressen oder Adressbereiche auf Anzeichen von Sicherheitsproblemen hin geprüft. Übliche Fragestellungen sind hierbei:

  • Wie weit kommt ein Angriff von extern (z. B. Internet)?
  • Falls jemand Zugriff auf eine Netzwerkdose/LAN/VoIP-Anschluss im Gebäude hat – was ist dann möglich?
  • Wie gut hält unsere Firewall einem Angriff stand? Gibt es Konfigurationslücken?
  • Was würde geschehen, wenn ein Angreifer einen Web-Server in unserer DMZ kompromittieren konnte?

Penetration Testing für Webapplikationen & Web-APIs

Penetration Tests für Webanwendungen untersuchen die allgemeine Sicherheit und potenzielle Sicherheitsrisiken von Webanwendungen, einschließlich Programmierfehlern, nicht korrekt funktionierender Authentifizierung oder Autorisierung, Session Management, und Injektionsschwachstellen wie XSS oder SQL-Injections. Ebenso werden die zugehörigen und erreichbaren Infrastrukturkomponenten, wie Web- oder Datenbankserver, in das Penetration Testing mit einbezogen und auf Schwachstellen hin untersucht.

Web Application Pentest
Cloud Penetration Testing

Cloud Penetration Testing

Cloud-Anbieter wie Amazon AWS, Google Cloud Platform (GCP) und Microsoft Azure bieten eine hohe Anzahl an Services, folgen jedoch im Allgemeinen einem Modell der geteilten Verantwortung. Der Cloud-Dienstleister ist für die Sicherheit der Cloud verantwortlich. Dazu gehört die Hardware, die Backend-Infrastruktur sowie die technische Umsetzung und sichere Programmierung des Services. Der Kunde ist muss jedoch Verantwortung für die Sicherheit in der Cloud durch richtige Konfiguration der Server und Dienste, die gewährten Berechtigungen und vieles mehr übernehmen. Oftmals ergibt sich die Gefährdung aus der unzureichenden Konfiguration dieser immer komplexer werdenden Dienstleistungen. Cloud-Penetration Tests prüfen die Sicherheit einer Cloud-Bereitstellung. Ein solcher Pentest gibt Empfehlungen für die Verbesserung der Sicherheit der Cloud-Umgebung.

Social Engineering Penetration Test

Social Engineering ist eine Angriffstaktik, bei der es darum geht, sich durch Täuschung Zugang zu Informationen oder Räumlichkeiten zu verschaffen, die dann für böswillige Zwecke genutzt werden. Das häufigste Beispiel hierfür ist der klassische Phishing-Betrug. Bei einem solchen Penetration Test verwenden die Pentester spezielle Phishing-Tools um die Verteidigungsmechanismen, Erkennungs- und Reaktionsfähigkeiten zu testen. Auch das Eindringen in die physischen Sicherheitszonen – vorbei am Security-Team – kann, beispielsweise beim Einsatz einer Hack-Box, eine große Gefahr darstellen und mit einem Penetration Test geprüft werden. Aus offensichtlichen Gründen sind diese Art von Penetration Tests an strikte ethische Grundsätze gebunden und finden mit sehr transparenten Regeln statt.

Social Engineering Penetration Test
Mobile App Penetration Testing

Mobile App Penetration Testing

Die Verbreitung von Mobile Apps nimmt weiter stetig zu. Dabei werden häufig unternehmenskritische Informationen nicht nur übertragen, sondern auch direkt auf dem Mobilgerät gespeichert. Bei einem Mobile App Penetration Test wird geprüft, ob ein Angreifer sich Zugriff auf die Unternehmens- und Nutzerdaten verschaffen kann und ob sich daraus weitere Risiken für das unternehmensinterne Netzwerk ergeben.

Client Penetration Test

Sind wir mal ehrlich – die meisten Angriffe auf Unternehmensnetze laufen über einen Benutzerrechner und nutzen den Dreiklang aus Outlook & Exchange & Active Directory aus. Sicherheitslücken in systemnahen Anwendungen wie der Softwareverteilung und fehlerhaft konfigurierte Systemdienste bieten Malware wie Ransomware hervorragende Einfallstore in das eigene Netzwerk. Bei diesem Penetration Test geht es darum herauszufinden, was es für Möglichkeiten gibt, nachdem ein Benutzer mal falsch geklickt hat oder ein Angreifer physischen Zugriff auf einen Client erhalten hat.

Client Penetration Test
Red Team

Red Team

Bei einem Red Teaming wird die gesamte Verteidigung einer Umgebung getestet. Dabei nutzen die Pentester häufig auch Mittel des Social Engineerings für den initialen Zugriff zum Aufbau eines verdeckten Command-and-Control-(C2)-Kanals. Während ein normaler Penetration Test eine Analyse in der Tiefe durchführt, geht Red Teaming in die Breite bei dem Versuch das abgesprochene Ziel zu erreichen. Bei einem Red Teaming wird somit insbesondere auch die Leistungsfähigkeit der eigenen IT-Umgebung hinsichtlich Incident Detection & Response geprüft. Red Teaming richtet sich insbesondere an Unternehmen und Institutionen, die bereits einen hohen Reifegrad ihrer IT-Sicherheit erreicht haben.

Individuelles Penetration Testing

Individuelles Penetration Testing

Zu den hier nicht gelisteten Penetration Tests von Szenarien, Systemen und Komponenten zählen:

  • Data Exfiltration Test
  • Sicherheitstests von Produkten
  • WiFi / WLAN
  • VoIP-Anlagen
  • Active Directory Security Assessment
  • Umgebungen mit IoT/SPS Geräten

Benötigen Sie einen Penetration Test?

Lassen Sie uns noch heute darüber sprechen!

Schwachstellenscan vs. Penetration Testing

Schwachstellen-Scanner (engl. Vulnerability Scanner) wie Nessus, OpenVAS oder sogar Nmap sind automatisierte Tools, die eine IT-Umgebung untersuchen und nach Abschluss einen Bericht über die aufgedeckten Schwachstellen erstellen. Häufig werden die vorgefundenen Schwachstellen mit einer CVE-Kennung versehen, über die sich genauere Informationen in Erfahrung bringen lassen. Auch die Bewertung mit einem CVSS-Risikoscore (von 1=Low bis 10=Critical) wird üblicherweise mit angegeben.

Solche Security-Scanner besitzen große Datenbanken mit zehntausenden von Schwachstellen. Die Bewertung der Schwachstellen ist pauschal und berücksichtigt, im Gegensatz zum Penetration Testing, nicht die Umstände der IT-Umgebung. Schwachstellen und Konfigurationsfehler, die nicht in der Datenbank enthalten sind, können nicht aufgefunden werden.

Dennoch bleibt die – gerne auch häufige – Durchführung von Schwachstellen-Scans eine vergleichsweise einfach umzusetzende und wichtige Sicherheitsmaßnahme, durch die jedes Unternehmen einen guten Einblick in die eigenen potenziellen Schwachstellen der IT-Infrastruktur erhält.

Schwachstellen-Scanner sind sehr wertvolle Werkzeuge – aber man sollte die Grenzen kennen. Sie arbeiten rein signaturbasiert, unbekannte Schwachstellen können also nicht gefunden werden. Auch werden viele Konfigurationsfehler nicht aufgedeckt. Ein Beispiel: Durch einen Penetration Test werden beispielsweise häufig Fehler, die sich aus dem Zusammenspiel verschiedener Systemdienste ergeben und zu administrativen Rechten führen können, aufgedeckt. Ebenso werden logische Sicherheitsfehler, beispielsweise in Web-Anwendungen, üblicherweise nicht erkannt.

Wie läuft ein Pentest ab?

Durch Penetration Testing ermitteln Sie proaktiv die ausnutzbaren Sicherheitsschwachstellen, bevor es jemand anderes tut. Penetration Tests sind strukturiert und methodisch ablaufende Projekte. Grundsätzlich unterscheiden wir dabei die folgenden Projektphasen:

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Pentest Scoping, Planung und Vorbereitung

Zwischen Pentester und Kunde wird vorab vereinbart, welche Art von Pentest durchgeführt und welche Ziele dabei erreicht werden sollen. Üblicherweise findet kurz vor Beginn noch ein gemeinsames Kick-Off Meeting zur organisatorischen und technischen Abstimmung statt:

  • Austausch von aktuellen Kontaktinformationen
  • Bestätigung Start- und Enddatum, ggf. Testzeitfenster
  • Bestätigung des genauen Projektumfangs
  • Vorstellung des Testgegenstands
  • Bereitstellung von Informationen/Zugängen für die Tester (z.B. API-Dokumentation im Falle eines API-Tests und Zugangsinformationen)
  • Abstimmung zur Testumgebung, Vorgehensweisen und anderen Rahmenbedingungen
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Erkundung (engl. Enumeration)

In dieser Penetration Testing Phase werden beispielsweise Informationen über Firewalls, verfügbaren Netzwerkdiensten, IP-Adressen evaluiert. Abhängig von der Art des Pentests können auch persönliche Daten wie Namen, Berufsbezeichnungen, E-Mail-Adressen, Benutzernamen und aktuelle Stellenausschreibungen aus öffentlichen Quellen gesammelt und für spätere Phasen vorgehalten werden.

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Identifizierung und Ausnutzung von Schwachstellen

In dieser Phase des Penetration Test wird versucht in die Umgebung einzudringen, Sicherheitsschwachstellen zu identifizieren und auszunutzen und beispielsweise zu zeigen, wie tief die Pentester in das Netzwerk eindringen können. Nach erfolgreicher Ausnutzung einer Schwachstelle findet üblicherweise wieder eine weitere Erkundung statt um die nun neu vorgefundenen Möglichkeiten für die nächsten Schritte des Penetration Test zu prüfen.

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Bericht und Analyse der Ergebnisse

Die Ergebnisse des Penetration Test werden in einem Bericht zusammengetragen. Darin ist enthalten:

  • Executive Summary als Kurzfassung der Resultate des Penetration Test mit Einschätzung des Gesamtrisikos
  • Darstellung der Rahmenparameter, des Vorgehensmodells und des Testgegenstandes
  • eine Liste und Darstellung der durch das Penetration Testing Projekt aufgedeckten Sicherheitsprobleme mit Einschätzung des Risikos sowie Vorschlägen zur Abhilfe
  • eine detaillierte Dokumentation des Pentests, wie die aufgedeckten Sicherheitslücken konkret und Schritt für Schritt ausgenutzt werden konnten.
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Abschlussgespräch / Closing Meeting

Die Ergebnisse des Penetration Test werden in einem Abschlussgespräch vorgestellt. Dabei stehen die Pentester persönlich für konkrete Fragen in einem gemeinsamen Rahmen zur Verfügung.

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Schließung von Sicherheitslücken

Es sollten die notwendigen Korrekturen vorgenommen werden, um die durch den Penetration Test aufgezeigten Lücken zu schließen.

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Nachtest

Der beste Weg, um sicherzustellen, dass die durchgeführten Korrekturmaßnahmen wirksam sind, ist ein erneuter Penetration Test.

Auch wenn der Ablauf eines Penetration Tests methodisch und strukturiert ist, bleibt für den erfahrenen Pentester genug Freiraum, um Schwachstellen mit nicht-linearen Ansätzen aufzuspüren und auszunutzen.

Kurz & bündig

Gutes Penetration Testing zeichnet sich aus genau der richtigen Mischung aus methodischem Vorgehen, leistungsfähigen Tools, einem Blick für den Business-Use-Case, Erfahrung, und einem kreativen Ausnutzen des Wissens um aktuelle Angriffstaktiken aus.

Dr. Ewan FleischmannDr. Ewan Fleischmann — Gründer Redlings GmbH

Häufige Fragen und Antworten

Die Begriffe „Pentester”, „White Hat Hacker” und „Ethical Hacker” werden oft synonym verwendet. „Ethical Hacker” und „White Hat Hacker” sind jedoch umfassender zu verstehen und bezeichnen alle Hacking-Aktivitäten zur Verbesserung der IT-Sicherheit. Allen gemein ist, dass keine rechtswidrigen oder nicht dem Code of Ethics entsprechenden Aktivitäten durchgeführt werden.

Formal ist ein Penetration Test ein „Ethical Hack” mit klar vereinbarten Regeln, einem formalen Vorgehen sowie einem definierten Ziel.

Ein Pentester nutzt seine Kenntnisse während des Penetration Testings.

Die Zeit, die für einen Pentest benötigt wird, hängt vom Umfang des Tests ab. Zu den Faktoren, die sich auf die Dauer des Pentesting auswirken, gehören die Größe des Netzwerks bzw. die Komplexität der Anwendung, die Frage, ob der Test intern oder extern durchgeführt wird, ob er physische Penetration Tests beinhaltet und ob Netzwerkinformationen und Benutzeranmeldeinformationen vor dem Beginn den Testern zur Verfügung gestellt werden.

Pentesting sollte regelmäßig erfolgen, um ein effektives IT- und Netzwerksicherheitsmanagement zu gewährleisten. Ein Penetration Test zeigt auf, wie neu entdeckte Bedrohungen oder unentdeckte Schwachstellen von Angreifern ausgenutzt werden können. Zusätzlich zu den regelmäßigen Analysen und Bewertungen, die aufgrund von Compliance-Vorschriften auch teilweise erforderlich sein können, sollten die Tests auch immer nach größeren Änderungen durchgeführt werden wie dem Einsatz veränderter oder neuer Netzwerkinfrastruktur, neuer Anwendungen und veränderten Sicherheitsrichtlinien.

Viele Arten von Penetration Tests können remote, beispielsweise über eine VPN-Verbindung oder eine Hack-Box durchgeführt werden. Aber einige Arten, wie beispielsweise Pentests für drahtlose Netzwerke, oder Pentests auf die physische Infrastruktur erfordern die Durchführung einer Bewertung durch einen Penetration Tester vor Ort.

Die Zusammenarbeit mit einem einzigen Pentest-Anbieter kann dazu führen, dass einige Schwachstellen übersehen werden. Dies kann beispielsweise an einer großen Vertrautheit mit der IT-Umgebung liegen, manchmal auch „Betriebsblindheit” genannt. Auf der anderen Seite kann ein solcher Pentester – und ohne nennenswerte Einarbeitungszeit – jeweils direkt in die Tiefe gehen.

Wenn man sich diesem Spannungsfeld bewusst ist, dann ergibt sich oft automatisch der richtige Zeitpunkt um ein paar frische Ideen und Denkweisen ins Boot zu holen, um eventuell neue Verbesserungspotentiale aufdecken zu können.

Ein Penetration Test ist ein unter Einhaltung strengster rechtlicher, technischer und ethischer Standards durchgeführtes Projekt. Die Tests sind darauf ausgelegt, Schwachstellen zu identifizieren und sicher auszunutzen, während das Risiko einer Unterbrechung des Geschäftsbetriebs minimiert wird. Ein Pentesting-Projekt kann natürlich auch in Entwicklungs- oder Integrationsumgebungen durchgeführt werden.

Wie bei jeder Unternehmensdienstleistung variieren auch die Kosten für einen Penetration Test in Abhängigkeit von mehreren Faktoren erheblich. Scoping-Details wie Netzwerk-IP-Adressen, Komplexität und Anzahl der (Web-)Anwendungen und Mitarbeiter für Social Engineering sind Schlüsselfaktoren zur Bestimmung der Projektgröße. Ein hochwertiger, professioneller und von Experten durchgeführter Penetration Test kostet üblicherweise ab etwa 5.000 € für eine einfache Anwendung oder ein einfaches Netzwerk.

Schwachstellen-Scanner (engl. Vulnerability Scanner) wie Nessus, OpenVAS oder Nmap sind automatisierte Tools, die eine IT-Umgebung untersuchen und nach Abschluss einen Bericht über die aufgedeckten Schwachstellen erstellen. Häufig werden die vorgefundenen Schwachstellen mit einer CVE-Kennung versehen, über die sich genauere Informationen in Erfahrung bringen lassen. Auch eine Bewertung mit einem CVSS-Risikoscore (von 1=Low bis 10=Critical) wird üblicherweise mit angegeben.

Während Schwachstellen-Scans ein wertvolles Bild der potenziellen Sicherheitsschwachstellen liefern, fügen Penetration Tests Kontext hinzu, indem sie zeigen, ob die Schwachstellen ausgenutzt werden könnten, um Zugang zu Ihrer Umgebung zu erhalten.

Penetration Tests sollten nicht als Hindernis betrachtet werden, das es zu überwinden gilt – und sie nach Durchführung einfach als „erledigt” abhaken. Im Gegenteil: die Auswertung der Ergebnisse eines Penetration Tests ist eine gute Gelegenheit, die Ist-Situation und Planung zu IT und IT-Sicherheit zu besprechen und zu überprüfen.

Ein Black-Box Ansatz beim Pentesting bedeutet, dass ein Pentester vorab keine internen Informationen über eine Umgebung erhält. Bei einem Pen-Testing White-Box Ansatz erhält der Pentester die internen Details vorab. Ein Grey-Box Penetration Test liegt irgendwo zwischen einem White-Box und einem Black-Box Pentest.

Je nach Fragestellung die es zu beantworten gilt eignet sich der eine oder andere Ansatz besser. Ein White-Box Ansatz bei dem die internen technischen Details offen liegen führt häufig zu einem kosteneffizienteren Vorgehen als wenn der Pen Test nach einem Black-Box Vorgehen durchgeführt wird. Ein White-Box Modell ist für die meisten Pentests empfehlenswert.

Qualifikationen unserer Pentester

Warum Redlings?

Ein vertrauenswürdiger Partner
  • Transparente Vorgehensweise
  • Ausführlicher Bericht mit Empfehlungen zur Behebung aufgefundener Schwachstellen
  • Umfassende Betreuung nach dem Test für eine effektive Beseitigung der aufgedeckten Risiken
zertifiziert und erfahren
  • Erfahrene und zertifizierte Pentester
  • Eingehende Bedrohungsanalyse und Beratung
  • Ein tiefes Verständnis der Arbeitsweise von Hackern
  • Durchführung nach anerkannten Regeln der Technik (BSI, PTES, OWASP, PCI DSS, OSSTMM, NIST)

Ihr Ansprechpartner

Dr. Ewan Fleischmann

Dr. Ewan Fleischmann

Gründer, Geschäftsführer

  • Seit über 15 Jahren in der IT-Sicherheit
  • Beratung von Mittelstand, DAX-Unternehmen und Finanzinstituten
  • Doktorarbeit Kryptographie mit 15+ internationalen Publikationen in der IT-Sicherheit
  • SANS Advisory Board Member
  • 20+ Zertifikate, darunter CISSP, OSCP, OSCE

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